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Bonsoir@raviaulit,
Malgré mon inexpérience de débutant, je me permet de te répondre car je suis dans une situation très similaire à la tienne (vie sexuelle riche à côté, compagne au courant de mon cheminement – voire qui participe ! -, difficultés à “dompter” ma prostate, etc.) et que j’ai déjà répondu, par moi-même ou grâce aux membres de ce forum, à certaines des questions que tu te poses. Mais note bien que mes réponses sont celles d’un débutant, et que je suis peut-être parfois à côté de la plaque !

je ne ressens pas vraiment ma prostate avec mon doigt

Moi non plus, et d’ailleurs ma compagne non plus quand elle s’y aventure. Je me suis fait à l’idée que je me concentre sur une zone assez large et abstraite dans mon bas ventre, et non sur l’image clinique de ce qu’est véritablement une prostate.

durant mes massages, je n’ai jamais pu observer d’écoulement de liquide séminal

Moi non plus. Et pas d’explications non plus !

je ne sais pas trop à quoi penser et comment être excité durant mes séances

Je suis aussi passé par là, en essayant pas mal de choses différentes (regarder du porno, écouter des nouvelles érotiques audio, ou au contraire miser sur la relaxation en écoutant des musiques de méditation). Aujourd’hui, j’essaye de débuter une séance en étant le plus excité possible, mais une fois que c’est lancé je me concentre sur la relaxation et surtout je m’accroche au maximum sur les petites sensations de plaisir issues du massage, ce qui augmente l’excitation. Mais je suis d’accord, je trouve très difficile de trouver l’équilibre entre excitation et relaxation…

Ce qui voudrait dire qu’il vaut mieux se masturber avant de commencer une séance de massage

Comme dit plus haut, j’essaye de débuter une séance en étant déjà excité. Il m’arrive souvent de chercher des contenus érotiques ou X sur le net un peu avant une séance, sans vraiment me masturber pour autant. J’essaye d’avoir une vraie envie de sexe sans pour autant l’associer à une masturbation classique.

j’ai très envie de jouir et je termine souvent par me masturber

Je suis également dans le même cas ! Je suis persuadé qu’ @Andraneros a raison quand il te dit d’attendre une heure ou deux, mais je sais que c’est souvent difficile de se raisonner… Maintenant, j’essaye au moins d’enlever le masseur et de changer de pièce par exemple, pour ne plus “être dans ma séance” de massage. Par contre, je considère qu’avec ma compagne, garder le masseur n’est pas trop un problème, je suis dans une démarche très différente que pendant une séance.

un certain inconfort au bout d’un moment lors de mes massages

Je rejoins @Andraneros sur le lubrifiant : je suis passé au beurre de karité, et le confort et durée de lubrification sont vraiment meilleurs.

Enfin, concernant les problèmes pour trouver le temps de faire des séances, je suis dans le même cas, et j’ai pris comme compromis de faire surtout des séances en allant me coucher. Au départ, c’était surtout pour passer la nuit avec le masseur sur les conseils d’@Andraneros, mais maintenant j’en profite souvent pour faire une petite séance en me couchant : soit je suis trop fatigué et je m’endors, soit je peux faire une séance ou une semi-séance. Ce n’est clairement pas l’idéal pour progresser je suppose, mais faute d’avoir le temps en journée, c’est déjà ça. Par contre, il y a un risque de ne pas passer une nuit très reposante et de se réveiller plusieurs fois.
Je le fais à côté de ma compagne qui dort (elle est bien sûr au courant), et ça ne me pose au final aucun problème, ni à elle d’ailleurs. Je considère que c’est presque une séance “de travail”, ce n’est vraiment pas comme si je masturbais à côté d’elle. C’est un peu comme si je me massais la nuque avant de m’endormir, ça ne choquerait personne ! Evidemment, si un jour mes séances me provoquent tremblements de jambes et gémissements incontrolables, j’arrêterai mes séances nocturnes, mais pour le moment j’en suis loin ! Et dernier point positif, en fin de séance la fatigue l’emporte toujours et empêche d’avoir envie de se masturber…